Não é possível definir com exactidão o ano da fundação da Igreja de Santa Maria da Devesa, mas as suas remotas origens conduzem-nos ao final do séc. XIII ou início do séc. XIV.

A invocação a Santa Maria da Devesa é única no nosso país e é possível que esteja relacionada, não apenas com o local onde se encontra, o qual era denominado como "as terras reguengueiras da coroa pertencentes á devesa do prado", mas também com a necessidade de defesa e protecção divina por parte dos habitantes de Castelo de Vide.

Esta igreja deve ter estado sempre no exterior do espaço protegido pelas muralhas visto não ser conhecido qualquer vestígio de edificações religiosas à época no interior da cerca. Também o Salvador do Mundo, a primeira Matriz de Castelo deVide, se situava no exterior da fortificação.
Santa Maria sofreu 3 grandes ampliações:
1ª- Quando passou a ser a Matriz, que devido à sua localização terá ganho uma importância crescente, suplantando o Salvador do Mundo.
2ª- No reinado de D. Manuel (finais do séc. XV inicio do sec. XVI).
3ª- Em 1749, quando o Bispo de Portalegre (D. Fr. João de Azevedo) ordenou a sua demolição.

No ano de 1822, D. José Valério da Cruz deu por terminadas as obras do templo, mas só em 1873 foi oficialmente aberto ao culto. (Devido às dificuldades económicas o interior foi sendo acabado ao longo dos anos).
Foi edificada ao longo de 84 anos e integra formas claramente barrocas.
É no portal principal, o de maior antiguidade, que se encontram formas visivelmente barrocas (como a concha); também na janela por cima desse portal se encontra a coroa real com o monograma da Virgem (AM).

A fachada, com duas torres laterais, adquire modelos da arquitectura chã. Esquema este que ainda hoje está presente em muitas outras igrejas alentejanas, entre as quais a do Senhor do Bomfim de Portalegre.

A planta em cruz latina (Cristo de braços abertos), com uma nave única coberta por abóbada de canhão , coro alto assente sobre arco abatido,  um transepto largo, cabeceira recta e pouco profunda, cria uma especialidade de grande amplitude e uma leitura imediata do espaço, onde a capela-mor é o ponto fulcral, para onde é dirigido o olhar do crente.

As suas linhas de força são as pilastras, tramos das abóbadas e vãos que são evidenciadas com grande clareza estrutural e ainda mais destacadas pela decoração pictórica dos marmoreados.

Na nave encontramos dois altares: o do lado direito é o de Nossa Senhora das Dores com são Miguel do lado esquerdo, São Sebastião do lado direito e o Senhor Morto em baixo. È o único altar em madeira pintada e o mais antigo da nave (séc. XIX).

O do lado esquerdo é o altar de Nossa Senhora de Fátima com São Francisco Xavier do lado esquerdo, Santa Teresinha do lado direito e Nossa Senhora da Boa Morte em baixo (imagem do séc.XVI em madeira e de grande devoção). Apesar da sua tardia execução, este altar seguiu um traçado idêntico ao anterior (séc. XX).

Em ambos os altares encontramos uma decoração de concheados, entrelaçados e folhagens bem como os marmoreados.

No braço esquerdo do transepto, encontramos o altar do Coração de Jesus e ao lado o altar de Nossa Senhora do Rosário com São Benedito do lado esquerdo, Santa Catarina e São Domingos do lado direito. Deve ser este o mais antigo, pois podemos encontrar a data de 1771 repartida. No entanto não deverá ser este o ano da sua execução uma vez que ainda não tinham sido iniciadas as obras de reconstrução da igreja, devendo por isso, evocar, o ano da sua instituição.

No braço direito do transepto, encontramos o altar de São José, com Nossa Senhora da Penha do lado esquerdo e Santo Amador do lado direito. Ao centro o altar de Nossa Senhora do Carmo com Santa Clara do lado esquerdo e uma Nossa Senhora do lado direito.

O tímpano acolhe a teara papal ao centro, as chaves que são emblemas de São Pedro do lado esquerdo e as tábuas da lei de Moisés com os dez mandamentos do lado direito.

As grandes semelhanças arquitectónicas deste templo, com a igreja de Santo Amaro, edificada em data próxima de 1777, ainda que em menor escala, indicam-nos pelo menos ao nível do projecto, que ambas são contemporâneas e podem ter sido concebidas pelo mesmo arquitecto, cuja identificação é desconhecida.

No altar-mor encontra-se a imagem de Santa Maria da Devesa, uma imagem de pedra policromada do séc. XV e um crucifixo em marfim, indo-português do séc. XVII,  que pertencia á confraria de Nossa Senhora  do Rosário.
Em 1945 dá-se iniício à última intervenção de restauro devido ás necessidades de reparações múltiplas, quer ao nível do interior, quer do exterior. A iniciativa desta campanha deve-se, nesta época, ao reverendo padre Albano Vaz Pinto, que substituiu também o antigo pavimento de madeira pelo actual de granito.

O altar-mor foi mandado fazer por Orminda Augusta de Almeida Durão Cordeiro, em 1951 e foi concebido por Camilo Korrodi (filho do famoso arquitecto suíço Ernesto Korrodi). Executado em mármores de diversas tonalidades de acordo com a decoração da igreja e onde podemos também ver os símbolos litúrgicos, o pão e o peixe e ao centro o monograma de Cristo - XP.

As pinturas da capela-mor são na sua grande maioria, executadas pelo médico e pintor, Dr. Adolfo João Lahmeyer Bugalho, entre 1952 e 1953. Somente do lado direito encontramos ?O regresso do filho Pródigo? pintado em 1952, por Luísa Maria Salema Cordeiro, e ?O repouso durante a fuga para o Egipto?, do mesmo ano, de Alice Gordo Barata.

As telas de Adolfo Bugalho são transcrições de versículos alusivos ao tema representado.

Do lado do Evangelho e junto á janela temos, a Assunção da Virgem; no meio, debaixo da janela, Jesus pronuncia as palavras da crucificação e está rodeado pelas representações simbólicas dos quatro evangelistas (está rodeado pelo tetramorfo); ao lado refere um versículo dos Actos dos Apóstolos; por fim e ao lado da porta da sacristia está representado o versículo 2 do salmo 42.               
            
No lado oposto encontramos, em cima, a tela com a Anunciação, ao centro as pinturas que não são de Adolfo Bugalho, e o seu último trabalho que representa a transcrição do versículo do Evangelho de São Mateus 19,17.
Nas telas de Adolfo Bugalho, podemos encontrar um traço mais modernista e uma interpretação própria dos episódios ilustrados do que nas duas pinturas que não fazem parte do seu trabalho.

A imagem que se encontra ao lado do altar de Nossa Senhora do Rosário, numa mesa, é de Nossa Senhora da Conceição. Esta imagem que apresenta pormenores bastante qualificativos data de 1950.

A que está ao lado esquerdo do altar de Nossa Senhora de Fátima também em cima de uma mesa, é Nossa Senhora da Apresentação, uma imagem barroca (séc. XVIII), com um tratamento naturalista ao nível das feições e dos drapeados.

O sol que está no centro da abóbada tem como significado o "sol da vida ou da justiça".

De cada um dos lados da nave encontra-se um púlpito.